Eddieho príbeh sa začína dlho pred tým, ako sa objavil prvý Eddie na obaloch albumov Iron Maiden. Steve a jeho kolegovia už experimentovali s rôznymi výstupmi na javisku. Po tom, čo Dennis Wilcock opustil kapelu, Dave Beasly prevzal usporiadanie scény. Tvoril skvelé výstupy na javisku, kde používal jednoduché prvky ako strelný prach, kvetináče, časti vysávačov a rôzne svetelné efekty. Onedlho prišiel s maskou, ktorú získal na výtvarnej akadémii. Používal filter do akvária, aby mohol behom piesne Iron Maiden cez masku pumpovať tekutinu zafarbenú načerveno - toto bol prvý predstupeň Eddieho.

Akurát toho času koloval blbý vtip, ktorý znie asi takto: Žena porodila iba hlavu, lekár jej povedal, že sa nemusí trápiť, pretože do jedného až piatich rokov nájde pre túto hlavu vhodné telo (hlavička dostala meno Eddie). Takže za päť rokov vstúpil otec do Eddieho izby v deň jeho piatich narodenín a povedal mu: "Dnes máš narodeniny a my pre teba máme chlapče prekvapenie." Eddie odpovedal: "Nie, len nie ďalší klobúk."

Tak sa vlastne narodil Eddie The Head - Deveova hlava dostala meno a neskôr aj tak dlho očakávané telo - navrhol ho Derek Riggs. Skupina sa rozhodla udržovať Eddieho vzhľad v tajnosti, dokiaľ nevyšiel prvý album. Preto Eddie, ktorý sa objavuje na obaloch singlu Running Free, stojí v pozadí. Na obale prvého albumu je jasné, že Eddie dostal pachuť zla. Netrvalo dlho a Eddie sa objavil v britských novinách, pričom spôsobil prvú kontroverziu, najmä vďaka obalu singlu Sanctuary (kde Eddie ubodal k smrti Margaret Thatcherovú, pretože strhla plagát Maidenov zo steny). Posledný väčší rozruch spôsobil Eddie, keď zo srandy odhryzol hlavu Ozzyemu Osbornovi po tom, čo Ozzy raz odhryzol na javisku hlavu netopierovi. Ozzyeho priaznivci to nepovažovali za vtip, takže Maideni museli túto kresbu stiahnuť.

V priebehu ďalších rokov Eddieho podoby na javisku dorástli do výšky niekoľko metrov a rovnako sa zmenil aj samotný Eddie. Obzvlášť v dobe, keď vyšli albumy Powerslave a Somewhere In Time (na prvom bol za faraóna a na druhom pôsobil ako terminátor). Tieto premeny boli dovŕšené o dva roky neskôr, keď vyšiel album Seventh Son Of A Seventh Son , kde zostala iba horná časť Eddieho tela. Od tejto doby sa kresby začali zhoršovať. Na obale albumu No Prayer For The Dying už nebol nakreslený tak krásne ako to vedel Derek. Jedinou skutočne dobrou Riggsovou kresbou od roku 1990 bola kresba na singli Bring Your Daughter ... To The Slaughter. Vyzerá to, akoby Maideni boli sklamanejší a sklamanejší Eddieho vývojom, preto obal albumu Fear Of The Dark nakreslil Melvyn Grant. Kresbičky od Dereka boli v porovnaní s týmito skôr škaredé. Na obaloch albumov The X Factor a Virtual XI bol znova zobrazený veľmi zvláštne a väčšina fanúšikov považuje tieto vyobrazenia za najhoršie Eddieho podoby.

Po návrate Brucea do kapely a s príchodom nového albumu Brave New World sa znova pozmenil aj Eddie- na obale nového albumu je zobrazená jeho hlava v podobe zlovestného mraku vznášajúceho sa nad futuristickým Londýnom. O 3 roky neskôr opäť mení podobu a tentoraz na obale albumu Dance of Death stelesňuje samotnú Smrť, pričom sa znova objavuje jeho celé telo, aj keď je zahalené čiernym plášťom. Obal albumu A Matter of Life And Death nakreslil Tim Bradstreet, pričom pod vplyvom hlavných tém albumu(vojna, apokalypsa) dal Eddiemu vzhľad vojaka so samopalom v ruke. Na tomto obale je Eddie opäť celý, aj so svojím telom. Obal posledného albumu The Final Frontier je opäť dielom Melvyna Granta. Eddie vyzerá ako niečo, čo sa dá najlepšie charakterizovať ako obludný vesmírny zombík. Aj napriek hrôzostrašnému vzhľadu je táto verzia veľmi podarená.